Ayo Belajar Resonansi Kimia

Ayo Belajar Resonansi Kimia

Resonansi merupakan penempatan relatif elektron non-ikatan dan elektro pi keseluruh cincin suatu senyawa tanpa merubah posisi dari atom-atomnya. Penulisan struktur resonansi berguna dalam:

1. Memperkirakan stabilitas dari anion, kation atau radikal.

2. Memperkirakan stabilitas relatif dari suatu spesies yang tidak jauh berbeda stabilitasnya dan bisa memprediksi arah reaksi yang disukai baik secara kinetik atau termodinamik (spesies yang paling stabil mudah terbentuk)

3. Memperkirakan sisi aktif dari molekul

Beberapa hal yang berkaitan dengan struktur resonansi adalah sebagai berikut:

1. Semakin banyak struktur resonansi yang dapat digambarkan maka semakin stabil spesies tersebut.

2. Struktur resonansi dimana setiap atom mengikuti kaidah delapan hukum oktet adalah stabil.

3. Struktur resonansi dimana muatan negatifnya berada pada atom yang elektronegatif mempunyai kestabilan yang tinggi. Sebaliknya struktur resonansi yang muatan positifnya berada pada atom yang kurang elektronegatif adalah yang paling stabil.

4. Kestabilan maksimum dari spesies (anion atau kation) akan dapat dicapai jika kontribusi struktur resonansinya adalah ekuivalen mempunyai kesamaan energi. Seperti contoh dibawah ini:

Struktur resonansi melibatkan Anion

Dua struktur resonansi dapat ditulis untuk anion karbosilat berikut:

Contoh 1

Struktur ini adalah ekuivalen artinya mempunyai energi yang sama. Dengan atom hidrogen dari asam karboksilat (R-COOH) adalah bersifat asam dan mudah diberikan ke basa.

Contoh 2

Struktur diatas merupakan non-ekuivalen, muatan negatif berada pada dua atom yang berbeda (O dan C). Struktur resonansi dengan muatan negatif pada atom yang lebih elektronegatif adalah lebih stabil (F>O>N>Cl>C).

Contoh 3

Tingkat kestabilan dari struktur resonansi I-III pararel dengan tingkat elektronegatifitas dari tiga atom yang terikat dengan muatan negatif. Jadi II>III>I (O>N>C).

Makin banyak delokalisasi muatan negatif, makin besar kestabilan anion. Bila di bandingkan kestabulan dua anion, maka yang paling banyak jumlah struktur resonansinya adalah yang paling stabil. Anion yang distabilkan melalui resonansi mempunyai tingkat kestabilan yang tinggi dan mudah di bentuk. Oleh karena itu, keasaman relatif dari asam Brosnted dientukan oleh stabilitas dari anion yang berhubungan.

Contoh 4

Bila etil asetat diperlakukan dengan suatu basa maka anion yang distabilkan melalui resonansi mudah terbentuk seperti gambar berikut:

Struktur Resonansi yang Melibatkan Kation

Karbokation allilik dan benzilik, sama seperti karbokation yang mempunyai heteroatom berikatan langsung dengan Karbon yang mempunyai muatan positif dan distabilkan melalui resonansi.

Contoh

Vinil eter mempunyai resonansi kation yang kira-kira sama dan distabilisasi oleh adanya asam.

Contoh kation vinilik

Contoh kation benzilik

Struktur Resonansi Melibatkan Molekul Netral

Struktur A lebih stabil dari B, struktur B adalah kobtributor signifikan yang diperhitungkan untuk:

1. Mengamati rotasi terbatas dari ikatan C-N dalam ikatan amida dan peptida.

2. Mengamati penurunan kebasaan amida dibanding amina (muncuk dari rendahnya keberadaan pasangan elektron non-ikatan pada nitrogen dari amida)

Pada Tiourea dan Tioamida reaksi SN2 muncul pada atom S sebab adanya kontribusi dari struktur resonansi yang digambarkan dibawah ini, dan tingginya kebasaan S.

 Struktur resonansi dapat digunakan untuk memprediksi sisi aktif dari molekul netral. Contoh, pada reaksi dari senyawa keton alpha dan Beta tak jenuh dengan suatu basa lewis ( reaksi adisi michael) bisa diprediksi melalui pertimbangan struktur resonansi berikut: struktur resonansi ini secara jelas mengidentifikasikan bahwan karbon beta adalah kekurangan elektron (asam lewis) dan dapat menerima pasangan elektron dari nukleofil (basa lewis).

Struktur resonansi berikut memberikan gambaran tentang sisi aktif daru vinil eter dan enamin serta memberi pemahaman yang baik tentang sifat kimia dari senyawa kelas ini.