Ayo Belajar Subtitusi Nukleofilik SN2 - BELAJAR KIMIA

Latest

Media Belajar dan Memahami Ilmu Kimia

Thursday, December 5, 2019

Ayo Belajar Subtitusi Nukleofilik SN2


Reaksi SN2 adalah terjadinya reaksi subtitusi serempak, merupakan reakai 1 tahap melibatkan serangan dari sisi belakang oleh suatu basa lewis kuat (nukleofil) pada karbon sp3 yang mempunyai muatan positif parsial (d+) asam lewis dan gugus lepas (L) reaksi terjadi adalah inversi konfigurasi. Reaksi SN2 dipengaruhi oleh natur dan agen akilasi (R-L), nukleofil (Y-), gugus lepas( L) dan pelarut.

Ayo Belajar Subtitusi Nukleofilik SN2

Agen alkilasi. Tingkat reaktivitas dari alkil halida pada reakso SN2 adalah benzil halida>CH3X>1>2>3 vinil halida tidak reaktif.

Catatan halida tersier cenderung ke E2, vinil dan aril halida tidak reaktif. Aril halida yang punya gugus penarik elektron cenderung melalui reaksi subtitusi nukleofilik aromatik.

Kekuatan dan natur dari basa lewis, secara umum bertambah dengan seiring bertambahnya kebasaan. Nukleofil bermuatan negatif selalu lebih basa dibandingkan nukleofil netral. Kecuali untuk amin dan fosfor, Nukleofil yang digunakan dalm reaksi SN2 adalah anion.
R-O- >HO->Ar-O->RCOO-

Ukuran atom dan donor elektron akan mempengaruhi sifat nukleofilnya. Atom yang kebih besar nukleofilnya juga besar karena itu PH3>:NH3
R-Se->R-S->R-O-; I->Br->Cl->F-

Nukleofil yang dapat bereaksi dengan lebih dari satu atom, memberikan dua produk yang berbeda disebut Nukleofil ambiden, contohnya adalah O-alkilasi dan C-alkilasi
 

Ayo Belajar Subtitusi Nukleofilik SN2

Natur dari gugus lepas (L). Gugus lepas yang baik adalah anion yang stabil (basa konjugasi) turunan asam kuat. Contoh I-, Br-dan Cl- kecuali F. Kebanyakan gugus lepas yang baik adalah turunan asam organik yang kuat dan distabilkan oleh resonansi.  Contohnya adalah triflat, tosilat, mesilat dan lain-lain.

Ayo Belajar Subtitusi Nukleofilik SN2

Natur dari pelarut, menggunakan pelarut yang dipolar aprotik seperti dimetil sulfoksida (DMSO), dimetil formida (DMF)dan acetonitril.

No comments:

Post a Comment