Oleh Ihsan Ikhtiaruddin
1. Aturan Markovnikov
Belajar Kimia-Produk mayor dari
suatu reaksi adisi elektrofilik selalu mengikuti aturan Markovnikov dan disebut
sebagai produk Markovnikov. Menurut aturan Markovnikov: “jika suatu alkena
direaksikan dengan asam halida (HX), maka atom H dari HX akan masuk pada atom C
rangkap yang mengikat H lebih banyak”, sebagaimana diilustrasikan pada gambar
berikut.
Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa produk mayor reaksi antara propena dengan HBr adalah 2-bromopropana. Selanjutnya, untuk memahami aturan Markovnikov dengan baik, Anda dapat mempelajari beberapa contoh reaksi berikut.
2. Aturan anti Markovnikov
Dalam kasus adanya suatu peroksida, produk mayor dari suatu reaksi adisi
elektrofilik teramati tidak mengikuti aturan Markovnikov. Produk mayor yang berlawanan
dari aturan Markovnikov ini disebut sebagai produk anti Markovnikov.
Aturan anti Markovnikov ini hanya berlaku pada reaksi alkena dengan HBr
yang dibantu oleh kehadiran suatu peroksida. Kehadiran suatu peroksida dalam
reaksi menyebabkan H-Br mengalami pemutusan homolitik, sehingga dihasilkan
radikal bebas Br. Radikal bebas Br ini selanjutnya menyebabkan reaksi adisi
tersebut berlangsung dengan mekanisme radikal bebas, sehingga menghasilkan
produk mayor berupa produk anti Markovnikov. Hal ini disebabkan oleh sifat
alamiah dari ikatan H-Br yang mudah mengalami pemutusan homolitik dan ikatan
C-Br yang terbentuk juga bersifat stabil. Oleh karena itu, aturan ini tidak
berlaku pada reaksi adisi antara alkena dengan asam halida yang lain.
