Memahami Ester karboksilat Lebih Lanjut

Belajar Kimia-Ester karboksilat dihasilkan jika asam karboksilat atau anhidrida direaksikan dengan alkohol

Ester adalah turunan asam karboksilat yang gags-OH dari karboksilnya diganti dengan gugur -OR dari alkohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan eter dengan Karbon karbonil. Rumus umumnya adalah:

Rumus singkat untuk ester karboksilat ialah RCOOR. Gugus R dapat berupa rantai pendek atau panjang, alifatik (alkil) atau aromatik (aril), jenuh atau tak jenuh.

Menamai ester 

Ester karboksilat dinamai seperti turunan asam karboksilat, terdiri dari dua kata.

Akhiran -at dari asam dipertahankan, dan didahului oleh nama gugus alkil atau aril.

Berikut adalah beberapa turunan dari asam asetat:

Sifat ester karboksilat 

Ester karboksilat sederhana adalah senyawa netral. Molekulnya polar tetapi tak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Senyawa ini kurang larut dalam air dan bertitik didih lebih rendah dibanding asam karboksilat asalnya. Ester dapat berikatan hidrogen dengan air. Ester yang berbobot molekul rendah sedikit larut dalam air tetapi ester yang terdiri dari empat atau lima karbon hampir tidak larut dalam air.

Ester dari asam dan alkohol, yang berbobot molekul rendah, berbau enak. Senyawa ini mudah menguap dari buah-buahan dan bebungaan, yang mencirikan rasa atau baunya.Tabel berikut memuat beberapa ester yang lazim serta jenis baunya. Banyak dari ester ini dapat disintesis di laboratorium dan digunakan untuk membuat cita rasa buatan pada makanan dan minuman. Cita rasa alami biasanya terdiri dari campuran ester yang rumit.

Membuat ester 

Ester dapat dibuat dari asam dan alkohol, atau dari anhidrida asam dan alkohol.

Esterifikasi atau pembentukan ester, terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Reaksinya bolak-balik:

Mari kita ambil contoh yang khas. Jika asam salisilat dan metil alkohol bereaksi, hasilnya ialah metil salisilat:

Metil salisilat, yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita rasa dan dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi Esterifikasi dapat digeser ke arah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam atau alkohol) secara berlebihan, atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mercaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau aspirin

Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat:

Seperti halnya hidrolisis anhidrida asetat, ini juga reaksi asilasi; bedanya, penerima gugus asetil adalah alkohol, bukan air. Asam salisilat adalah asam nekafungsi, karena adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu molekul. Ini berarti bahwa senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol, bergantung pada pereaksi lainnya.

Dalam pembentukan metil salisilat, asam salisilat bertindak sebagai asam sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan aspirin, asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil. Aspirin adalah antipiretika (penurun demam) dan analgetika (penawar nyeri). Aspirin biasanya dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat:

Polimer dari ester, disebut juga poliester, dianggap penting secara industri karena kegunaannya dalam pembuatan asetal tiruan.

Sumber:Buku  Kimia Organi 1 Stanley H. Pine