Mekanisme Memahami Reaksi-Reaksi Organik

Belajar Kimia-Banyak sekali jenis-jenis reaksi dalam kimia organik. Demikian banyaknya dan dengan kekhususan tertentu kemudian banyak reaksi yang kemudian diberi nama yang semakin sulit diingat. Tidak adakah simpul utama dalam reaksi yang bermacam-macam itu?

Reaksi organik adalah berbagai reaksi kimia yang melibatkan senyawa organik. Dasar bagi berbagai jenis reaksi kimia organik adalah reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi substitusi, reaksi perisiklik, reaksi penataan ulang, reaksi fotokimia dan reaksi redoks. Dalam sintesis organik, reaksi organik digunakan dalam membangun molekul organik yang baru. Produksi banyak zat kimia buatan manusia seperti obat-obatan, plastik, aditif makanan, dan pakaian bergantung pada reaksi organik.

Reaksi organik yang paling tua adalah pembakaran bahan bakar organik dan saponifikasi lemak untuk membuat sabun. Kimia organik modern dimulai dari sintesis Wöhler pada tahun 1828. Dalam sejarah Penghargaan Nobel di bidang Kimia telah diberikan kepada penemuan reaksi organik yang spesifik seperti reaksi Grignard tahun 1912, reaksi Diels-Alder tahun 1950, reaksi Wittig tahun 1979 dan metatesis olefin tahun 2005.

Catatan berikut akan memberikan rambu-rambu bagaimana memahami reaksi kimia dalam senyawa organik. Simpul-simpul inilah yang harus dikuasai lebih dahulu, harus dikuasai 100%. Selebihnya dibutuhkan ketelatenan berlatih menyelesaikan soal-soal latihan.

Pertama, yang perlu disadari bahwa setiap terjadi reaksi kimia antarzat maka akan tercapai kestabilan baru, terbentuk zat yang lebih stabil dari keadaan mula-mula dari zat-zat yang berinteraksi itu. Pertanyaannya adalah dari mana kita tahu zat baru itu lebih stabil dibanding zat-zat sebelumnya?

Ini nanti dapat disimak khusus pada analogi reaksi asam-basa. Karena kebanyakan model reaksi dalam kimia organik adalah model reaksi asam-basa, tepatnya asam-basa Lewis dan Brwonted-Lowry.

Kedua, terdapat titik tertentu di mana reaksi organik itu akan berlangsung. Apa ciri-ciri titik tertentu dalam zat organik itu yang dimungkinkan sebagai pusat reaksi, pusat reaktif, atau paling tidak stabil?

Lalu bekal apa yang harus dimiliki agar dapat memahami simpul reaksi organik ini? Menguasai konsep paling penting yang diperlukan untuk memahami semua reaksi organik.

1. Reaksi umum dalam reaksi organik hanya ada 4 (substitusi, adisi, eliminasi, penataan ulang), dan dapat disederhanakan lagi sebagai reaksi asam-basa saja.

2. Kelektronegatifan unsur bertambah dari bawah ke atas dan dari kiri ke kanan dalam tabel periodik. Ini sudah menjadi pengetahuan wajib sejak belajar kimia di kelas 10. Ini nanti akan dikenal dengan istilah kaya elektron, miskin elektron, bermuatan parsial negatif dan muatan parsial positif.

3. Dalam mekanisme reaksi, panah menunjukkan pergerakan elektron; ujung panah menunjuk ke tempat elektron pergi, dan selalu asalnya dari pasangan elektron.

4. Resonansi adalah fitur penentu kestabilan molekul; kestabilan molekul umumnya bertambah dengan bertambahnya jumlah struktur resonansi. Nanti akan didapat ciri khas bahwa suatu spesi itu memiliki resonansi atau tidak.

5. Asam Bronsted-Lowry adalah donor proton; basa Bronsted-Lowry adalah akseptor proton.

6. Asam kuat dalam suatu reaksi yang mungkin akan menghasilkan basa konjugat yang lemah (kata simpelnya asam yang relatif lebih kuat akan menghasilkan produk yang relatif lebih stabil).

7. Basa kuat dalam suatu reaksi yang mungkin akan menghasilkan asam konjugat yang lemah (basa yang relatif lebih kuat akan menghasilkan asam produk yang relatif lebih stabil).

8. Konformasi mengacu pada cara molekul melipat dirinya dalam ruang tiga dimensi berdasarkan rotasi di sekitar ikatan tunggal karbon-karbon; konfigurasi (seperti konfigurasi R atau S dari pusat kiral atau konfigurasi cis atau trans dari ikatan ganda) mengacu pada orientasi spesifik atom, yang dapat berubah hanya melalui reaksi kimia.

9. Hanya molekul kiral saja yang mempunyai enantiomer; enantiomer ini memutar bidang polarisasi yang setimbang dan dengan arah yang berlawanan.

10. Molekul dengan pusat kiral yang mempunyai sebuah bidang simetri disebut senyawa meso; senyawa meso adalah akiral.

11. Agar mempunyai diastereomer, molekul umumnya harus mempunyai 2 atau lebih pusat kiral.

12. Kebanyakan reaksi organik ditentukan oleh sebuah spesi yang kaya elektron, yang memiliki kerapatan elektron tinggi (nukleofil) untuk menyerang spesi yang miskin elektron, spesi dengan kerapatan elektron yang rendah (elektrofil).

13. Ikatan dobel (ganda) distabilkan oleh subtituen alkil.

14. Kestabilan: karbokation tersier > karbokation skunder > karbokation primer. Karbokation allilik dan karbokation benzilik se-stabil karbokation skunder.

15. Panjang ikatan: ikatan triple < ikatan dobel < ikatan singel.

16. Elektrofil adalah asam Lewis (akseptor elektron); nukleofil adalah basa Lewis ( donor elektron).

17. Basa lemah merupakan gugus pergi yang baik; basa kuat merupakan gugus pergi yang buruk.

18. Nukleofil umumnya berbanding lurus dengan kebasaan. Hal yang khas, basa kuat merupakan juga nukleofil yang baik.

19. Halida primer menjalani reaksi subsitusi SN2; halida tersier menjalani reaksi subtitusi SN1.

20. Senyawa aromatik mempunyai elektron pi sebanyak 4n + 2; senyawa anti-aromatik mempunyai 4n elektron pi. Tentang kearomatikan dapat dipelajari dengan mudah melalui Simulator Identifikasi Kearomatikan Molekul

21. Substituen pada cincin aromatik dengan pasangan elektron bebas merupakan pengarah orto-para untuk atom yang terikat.

Sumber Urip.info dan wikipedia