Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Diena Terkonjugasi

Oleh Ihsan Ikhtiaruddin


Belajar Kimia-Reaksi adisi elektrofilik pada diena terkonjugasi bersifat regioselektif. Dalam hal ini, akan dihasilkan campuran dua produk, yaitu produk adisi langsung (adisi 1,2) dan produk adisi konjugasi (adisi 1,4), sebagaimana dijelaskan melalui gambar berikut.

Orientasi pembentukan produk adisi 1,2 dan adisi 1,4 ini dipengaruhi oleh temperatur reaksi. Pada temperatur rendah (-78°C untuk adisi dengan HBr dan -15°C untuk adisi dengan Br2), reaksi dikontrol oleh kenetika (laju dan kondisi irreversibel reaksi). Pada kondisi ini, produk adisi 1,2 yang akan terbentuk lebih dominan (produk mayor).

Hal ini dikarenakan intermediet karbokation yang terbentuk (karbokation sekunder) bersifat lebih stabil secara kinetik, meskipun produk alkena yang terbentuk memiliki energi yang lebih tinggi (produk alkena 1,2 memiliki alkil tersubstitusi lebih sedikit). Pada temperatur yang lebih tinggi (20-40°C), reaksi dikontrol oleh termodinamika (kesetimbangan dan kondisi reversible reaksi), sehingga produk adisi 1,4 yang akan terbentuk lebih dominan.

Hal ini dikarenakan produk alkena yang terbentuk memiliki energi lebih rendah (distabilkan oleh lebih banyak alkil tersubstitusi), sehingga bersifat lebih stabil secara termodinamik, seagaimana dijelaskan pada gambar berikut.