Mekanisme Reaksi Hidroborasi Alkena

Oleh Ikhsan Ikhtiaruddin

Belajar Kimia-Reaksi hidroborasi adalah reaksi antara molekul alkena dengan BH₃, H₂O₂, NaOH dan biasanya menggunakan tetrahidrofuran (THF) sebagai pelarut. Sama halnya dengan reaksi hidrasi dan oksimerkurasi-demerkurasi alkena yang telah dibahas sebelumnya, reaksi hidroborasi alkena juga menghasilkan produk alkohol.

Namun, produk alkohol pada reaksi ini orientasinya berlawanan dengan aturan Markovnikov (produk anti Markovnikov).

Reaksi hidroborasi ini berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom B^δ+ dari molekul BH₃ dalam pelarut THF, sehingga dihasilkan alkil borana.

Selanjutnya, pada tahap kedua, alkil borana yang terbentuk akan dioksidasi oleh H₂O₂ dalam keadaan basa (NaOH), menghasilkan produk alkohol dengan orientasi anti Markovnikov. Mekanisme reaksi hidroborasi alkena tersebut dapat dilihat pada gambar berikut.