Reaksi Kondensasi Claisen-Schimdt


Suatu senyawa karbonil bisa mempunyai dua kapabilitas fungsional dalam suatu reaksi kimia, yaitu sebagai elektrofil dan nukleofil. Karbon karbonil bersifat sebagai elektrofil, sedangkan karbon alfa dalam suatu senyawa karbonil berpotensi sebagai nukleofi.
Reaksi kondensasi merupakan beberapa reaksi enolat yang paling penting pada senyawa karbonil. Reaksi kondensasi merupakan reaksi penggabungan dua atau lebih molekul-molekul atau disebut juga sebagai reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon, seringkali diikuti oleh reaksi hilangnya atau tereliminasinya suatu molekul kecil seperti air dan alkohol. Pada suasana basa, kondensasi antara molekul keton ataupun antara molekul aldehid yang sama akan melibatkan adisi nukleofilik suatu  ion enolat ke gugus karbonil lainnya yang menghasilkan suatu produk yaitu b-hidroksi keton atau b-hidroksi aldehid yang disebut sebagai aldol karena produk tersebut mempunyai gugus aldehid dan gugus hidroksi atau alkohol. Senyawa aldol tersebut dapat mengalami dehidrasi menjadi senyawa karbonil a,b  tak jenuh yang lebih stabil. Reaksi kondensasi di atas disebut sebagai reaksi kondensasi aldol.
Ketika enolat dari suatu aldehid atau keton menyerang gugus karbonil dari aldehid ataupun keton yang lain, maka reaksi tersebut disebut sebagai reaksi kondensasi aldol silang. Pada reaksi kondensasi aldol silang ini, bisa saja terjadi kondensasi antara sesama aldehid, sesama keton, ataupun antara suatu aldehid dengan suatu keton yang akan menyebabkan banyaknya kemungkinan produk yang terbentuk. Reaksi kondensasi aldol silang yang sukses dapat terjadi jika salah satu reaktan tidak mempunyai hidrogen alfa, karena senyawa karbonil yang tidak mempunyai hidrogen alfa tidak mungkin dapat melakukan kondensasi sesamanya.
Reaksi kondensasi aldol silang kadang-kadang disebut juga sebagai reaksi kondensasi kondensasi Claisen-Schmidt. Schmidt diambil dari nama ahli kimia German, J.G. Schmidt sebagai penemu reaksi tersebut pada tahun 1880, sedangkan Claisen diambil dari nama ilmuwan kimia Ludwig Claisen yang telah mengembangkan reaksi tersebut antara tahun 1881 dan 1889. Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dewasa ini dikenal sebagai salah satu reaksi organik yang ramah lingkungan dan banyak digunakan dalam sintesis-sintesis senyawa organik khususnya dalam sintesis berbagai senyawa analog kalkon dari suatu aldehid dan keton aromatik.

Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt  dengan katalis basa

Metode utama yang sering digunakan untuk mensintesis senyawa kalkon adalah melalui reaksi kondensasi aldol dengan katalis basa . Basa yang sering digunakan adalah NaOH atau KOH. Sintesis kalkon melalui metode ini biasanya menggunakan etanol sebagai pelarut. Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis basa dapat dilihat pada Gambar Berikut:
Reaksi Kondensasi Claisen-Schimdt
Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis basa
Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis asam
Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt juga dapat terjadi dalam suasana asam. Mekanisme reaksi kondensasi yang dikatalis asam adalah menyangkut protonasi senyawa karbonil dan pembentukan enol. Protonasi terjadi pada karbonil benzaldehid dan asetofenon, sedangkan pembentukan enol terjadi pada senyawa asetofenon. Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis asam dapat dilihat pada Gambar berikut:
Reaksi Kondensasi Claisen-Schimdt
Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis asam



0 Response to "Reaksi Kondensasi Claisen-Schimdt"

Post a Comment