Mekanisme Reaksi Oksimerkurasi-Demerkurasi Alkena

Oleh: Ihsan Ikhtiaruddin

Belajar Kimia barusan dapat izin untuk membagikan materi perkuliahan kimia organik yang diampu oleh Dr. Ihsan Ikhtiaruddin, M. Si, dosen Stiffar di Riau, semoga bermanfaat ya.

Produk reaksi ini sama dengan produk reaksi hidrasi alkena, yaitu alkohol dengan orientasi Markovnikov.  Namun demikian, reagen yang dipakai pada reaksi oksimerkurasi-demerkurasi berbeda dengan reaksi hidrasi. Pada reaksi ini, reagen yang digunakan adalah merkuri asetat, air dan NaBH₄. 

Reaksi oksimerkurasi-demerkurasi ini berlangsung dalam tiga tahapan. Tahap awal mekanismenya mirip dengan tahap awal mekanisme reaksi halogenasi alkena. Pada tahap awal, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom Hg^δ+ dari molekul Hg(OAc)₂, sehingga dihasilkan ion merkurinium. Selanjutnya, pada tahap kedua, molekul air menyerang karbon merkurinium yang lebih tersubstitusi dari sisi berlawanan (adisi anti), sehingga dihasilkan alkohol organomerkurial. Pada tahap akhir, alkohol organomerkurial yang terbentuk akan direduksi oleh NaBH₄ untuk menghasilkan alkohol dengan orientasi produk mengikuti aturan Markovnikov.