Mekanisme Reaksi Ozonolisis Alkena

Oleh Ihsan Ikhtiaruddin

Belajar Kimia-Reaksi Ozonilisis merupakan reaksi antara alkena dengan ozon (O₃). Reaksi ini merupakan reaksi oksidasi oksidatif yang melibatkan pemutusan ikatan C=C alkena. Reaksi ini bisa menghasilkan produk berupa aldehid dan aldehid, aldehid dan keton, atau keton dan keton, tergantung dari struktur alkena yang digunakan. Berikut ini adalah beberapa contoh  produk reaksi ozonolisis berbagai jenis alkena.

 

Mekanisme reaksi ozonolisis terjadi dalam 2 tahap. Pada tahap pertama, alkena bereaksi dengan ozon membentuk intermediet molozonida (ozon primer) yang kemudian mengalami pemutusan cincin membentuk karbonil oksida. Pada tahap kedua, terjadi pembentukan ozonida. Ozonida tersebut kemudian bereaksi dengan dimetilsulfida menghasilkan dua senyawa karbonil (aldehid atau keton). Peran dimetilsulfida dalam reaksi ozonolisis adalah sebagai reduktor yang dapat mereduksi ozonida dan dimetilsulfida teroksidasi menjadi dimetilsulfoksida (DMSO). Dimetilsulfida tersebut dapat digantikan oleh reduktor Zn dalam asam asetat. Zn sebagai reduktor akan teroksidasi menjadi ZnO. Mekanisme reaksi ozonolisis tersebut dapat dilihat pada gambar berikut.